Alcenos

Compostos formados apenas com carbonos e hidrogênios

Alcenos são compostos estudados na química orgânica por serem hidrocarbonetos, ou seja, são compostos cujas moléculas são formadas apenas por carbono e hidrogênio. 

O que vai identificar os compostos como tal é a presença de uma única ligação dupla na cadeia carbônica. Então, são hidrocarbonetos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio que possuem uma ligação dupla entre dois de seus carbonos.

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos acíclicos – possuem cadeia aberta – e insaturados devido a dupla ligação presente em sua estrutura.

Cadeia aberta dos alcenos
Fórmula geral dos alcenos: imagem da cadeia aberta. (Foto: Wikipedia)

Fórmula geral dos alcenos

Os alcenos também são chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos. Sua fórmula geral é:

Fórmula geral dos alcenos
Fórmula geral dos alcenos.

Sendo que,

n = número de átomos de carbono
2n = número de átomos de hidrogênio

Observação: o número de hidrogênio é sempre duas vezes mais do que o número de carbono.

No caso do composto eteno (também chamado de etileno, é o composto mais simples dos alcenos), ele tem duas moléculas de carbono e quatro moléculas de hidrogênio. A sua fórmula molecular é C2H4.

Exemplos de alcenos:

  • 1-Buteno: CH2 = CH – CH2 – CH3
  • Propeno ou Propileno: CH2 = CH – CH3
  • 1-Buteno: CH2 = CH – CH2 – CH3
  • 2-Buteno: CH3 – CH = CH – CH3

Características

As principais características dos hidrocarbonetos alcenos são:

  • Insolúveis em água;
  • Solúveis em solventes orgânicos como benzeno, álcool e o éter;
  • Incolores;
  • Eles são mais reativos do que os alcanos;
  • Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcanos com igual número de átomos de carbono.

Reatividade

Os alcenos são compostos com boa reatividade por apresentar na sua cadeia carbônica uma ligação “pi”. Esse tipo de ligação é  fácil de ser quebrada e forma novas ligações. Assim, sofrem reações de adição e de polimerização.

A adição de água a moléculas de etileno é uma das maiores fontes do etanol, usada até em produção do álcool pela fermentação.

Esse processo é utilizado em países com pequena extensão territorial ou com climas que não são favoráveis a produção de cana-de-açúcar. Já no Brasil, é a matéria-prima do álcool comum.

A maioria dos plásticos como o polietileno, ABS e borracha sintética são formadas pela reação desses compostos através da polimerização, no qual a ligação dupla origina outras duas ligações com outras moléculas, e assim por diante.

Aplicação

Os alcenos são compostos que não são recorrentes na natureza, sendo a sua maioria produzido em laboratórios.

Na natureza, eles são produzidos durante o amadurecimento das frutas. Por esse motivo que enrolamos as frutas em jornal para que seu amadurecimento seja mais acelerado.

 Ao embrulharmos as frutas, o gás eteno fica preso e impedindo de se dispersar no ar, acelerando o processo de amadurecimento. 

Na indústria, por causa dos problemas de transporte e armazenado, as frutas são colhidas ainda verdes e guardadas em armazéns refrigerados. Antes de serem comercializadas, elas são colocadas em lugares fechados e com gás eteno, provocando assim o amadurecimento mais rápido.

O etileno é utilizado em anestésico em intervenções cirúrgicas, assim como na produção de corantes, tecidos sintéticos e até em explosivos.

Outro alceno é o octadeceno, composto encontrado no fígado dos peixes. Já a casca do limão contém  o octeno, que assim como qualquer hidrocarboneto sofre combustão.

Nomenclatura dos alcenos não ramificados

A nomenclatura dos alcenos são parecidos com a dos alcanos. O prefixo é definido pela quantidade de carbono, o infixo pelo tipo de ligação e o sufixo pelo grupo funcional do composto.

Quanto ao infixo usa-se  – en, pois os alcenos possuem apenas ligações simples. Da mesma forma que o sufixo é -eno, pois são do grupo dos hidrocarbonetos.

Quanto ao prefixo, veja a nomenclatura de acordo com o número de carbono:

  • 1 Carbono = prefixo met
  • 2 Carbonos = prefixo et
  • 3 Carbonos = prefixo prop
  • 4 Carbonos = prefixo but
  • 5 Carbonos = prefixo pent
  • 6 Carbonos = prefixo hex
  • 7 Carbonos = prefixo hept
  • 8 Carbonos = prefixo oct
  • 9 Carbonos = prefixo non
  • 10 Carbonos = prefixo dec

Para nomeá-los, é dada preferência a ligação dupla no número de carbonos e, depois, aos radicais.

Exemplos:

  • CH2 = CH – CH2 – CH3
    Nomenclatura antiga: 1- buteno
    Nomenclatura IUPAC: but-1-eno
  • CH3 – CH = CH – CH3
    Nomenclatura antiga: 2-buteno
    Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

Ramificados

Para os ramificados, a cadeia mais longa é a principal e aquela que contém a ligação dupla. A contagem de carbonos é feita na extremidade que estiver mais próxima da ligação dupla.

Exemplos:

Exemplo de ramificados
Nomenclatura antiga: 3-propil-1-hepteno e nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno. Exemplo de alcenos

Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno e nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno.

Faça a referência deste conteúdo seguindo as normas da ABNT:

Lima, Cleane. Alcenos; Guia Estudo. Disponível em

< https://www.guiaestudo.com.br/alcenos >. Acesso em 29 de janeiro de 2020 às 21:07.

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