Amina

A amina é um tipo de substância orgânica constituída por uma cadeia de carbono ligada a um átomo de nitrogênio.

Em geral, é um tipo de composto derivado da amônia (NH₃), por meio da substituição de um, dois ou até três átomos de hidrogênio para cada um dos radicais orgânicos, representado pela letra (R), sendo estes integrantes dos grupos das arilas ou alquilas.

Para melhor compreensão do assunto, é importante entender que as alquilas são tipos de radicais originados dos alcanos e o grupo das arilas são derivados de anéis aromáticos.

Logo, a amina pode ser classificada como alifáticas e aromáticas.

A amina é também dividida em primária (R-NH₂), secundária (R₁R₂NH) e terciária (R₁R₂R₃N) de acordo com a quantidade de hidrogênio em sua composição.

Nos casos das aminas primárias, apenas um dos hidrogênios na cadeia é substituído por um radical orgânico, como ocorre na seguinte molécula: CH₃ – NH₂.

Em relação às aminas secundárias, ocorre a substituição de dois átomos de hidrogênio, como demonstrado no exemplo: CH₃-NH-CH₃.

Já nas estruturas classificadas como terciárias, todos os hidrogênios da cadeia serão substituídos.

Considerando as suas propriedades, as aminas podem apresentar um caráter básico e as substâncias que a formam polaridade intermediária, além de apresentarem ponto de ebulição intermediária, sendo mais elevada do que a temperatura dos alcanos e valores inferiores aos álcoois, com base em massas moleculares equivalentes.

Ainda levando em consideração as suas características e peculiaridades, as aminas primárias e secundárias podem ter interações entre hidrogênio com água ou ligações entre si.

Já nas amônias terciárias esse mesmo tipo de ligação é inviável, uma vez que todos os hidrogênios presentes na cadeia molecular são substituídos por radicais orgânicos e, consequentemente, possuem temperaturas de ebulição menores que as amônias primárias e secundárias.

Quando se trata do nível de solubilidade em água, as aminas que possuem baixa massa molecular têm alto grau de solubilidade, já a capacidade solúvel das outras depende do tamanho da cadeia.

Amina: regras de nomenclatura

As regras para nomear uma amina são determinadas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), havendo alterações de acordo com os tipos de grupos derivados da amônia.

No caso das aminas primárias deve-se seguir a nomenclatura com base no modelo abaixo:

Prefixo + Infixo + Sufixo

O prefixo faz referência a quantidade de carbonos presentes na cadeia molecular, o infixo corresponde ao tipo de ligação, podendo ser an (ligações simples), en (duplas) ou in (triplas), e o sufixo será sempre a terminação “amina”. Observa-se, portanto, o exemplo abaixo:

CH3-CH2-NH2

É fácil notar que ela tem dois átomos de carbono, logo o prefixo fica “et”. As ligações entre os átomos de carbono são simples, portanto, usa-se o infixo “an” e o sufixo “amina”, em regra geral.

Dessa maneira, o nome fica etanamina. Se houver insaturações ou ramificações na cadeia, é importante deixar explícito as suas posições em cada uma delas. No caso da molécula representada estruturalmente por CH₃-CH₂-NH₂, o nome é etanoamina ou etilamina.

Com as aminas secundárias e terciárias, a regra é diferente da anterior, visto que, nesses casos, é necessário identificar a cadeia mais longa e apontar a posição de cada um dos substituintes.

Propriedades físicas das aminas

• São tipos de compostos polares, ou seja, fazem boa interação com as moléculas de água;
• Esses compostos orgânicos primários e secundários são capazes de realizar ligações de hidrogênio;
• Os tipos de aminas terciárias realizam ligação dipolo permanente;
• As aminas com até cinco moléculas de carbono em sua estrutura são solúveis tanto em água quanto em etanol. Entretanto, as que possuem seis ou mais carbonos são praticamente insolúveis em água, mas apresentam solubilidade em solventes orgânicos;
• Aminas com estrutura aromática são mais densas que a molécula de água;
• As classificações de aminas que apresentam de um a três carbonos são gasosas em temperatura ambiente. Já as aminas compostas por quatro a doze átomos de carbono são líquidas em temperatura ambiente;
• De uma forma geral, as aminas apresentam ponto de fusão e ponto de ebulição mais elevados se comparados a qualquer outro tipo de composto orgânico apolar.

Aplicações das aminas

• Vastamente utilizadas na fabricação de diversos compostos orgânicos;
• São compostos utilizados na fabricação de sabão;
• Fazem parte do processo de vulcanização da borracha;
• Integram o processo de fabricação de corantes.